Dù đã văng ra khỏi top 500 thế giới thời điểm cuối năm 2023, song đó là mùa giải chứng kiến những nỗ lực không biết mệt mỏi của Lý Hoàng Nam trong việc thử thách bản thân, vươn mình hơn nữa ở các giải quốc tế.
Ngày 2/10/2023 đã chứng kiến khoảnh khắc lịch sử của quần vợt Việt Nam khi lần đầu tiên xuất hiện tay vợt Việt Nam tranh tài ở một giải Masters 1000. Không ai khác, đó chính là Lý Hoàng Nam, gương mặt xuất sắc nhất làng banh nỉ nước nhà mọi thời đại, người không ít lần làm rạng danh Việt Nam ở cấp độ châu lục cũng như trên trường quốc tế.
Lý Hoàng Nam có suất tham dự vòng loại giải ATP 1000 Thượng Hải Masters - một trong những giải đấu rất lớn, nhận được sự quan tâm đặc biệt của người hâm mộ tennis trên toàn thế giới.
Đối thủ của anh ở vòng loại đầu tiên là Steven Diez - một tay vợt có thứ hạng cao hơn, sở hữu kinh nghiệm dày dặn ở vòng loại các giải ATP. Trước một tay vợt được đánh giá trội hơn mình, Hoàng Nam đã có một trong những màn trình diễn tốt nhất sự nghiệp ở trong set 1 và nửa đầu set 2 trận đấu này.
Hoàng Nam tự tin trong những cú giao bóng vốn không phải là điểm mạnh, điều bóng rất thông minh và đạt độ chính xác cao ở những cú trái tay, khiến Diez vất vả chống đỡ và liên tục lộ ra những sai lầm. Tay vợt quê Tây Ninh có thắng lợi 6-2 trong set 1, có được break-point ở game thứ 5 và suýt nữa bẻ được game giao bóng sau đó của Diez.
Tuy nhiên, việc thiếu đi kinh nghiệm ở các giải trên Tour cùng thể lực đi xuống khiến Hoàng Nam không thể duy trì được thế trận, để Diez bẻ liên tiếp 2 game giao bóng, đưa trận đấu sang set 3 quyết định.
Tại đây, Hoàng Nam để mất break-point trước và không thể đòi lại điểm số dù có đến 2 cơ hội bẻ game giao của Diez sau đó. Chung cuộc, Lý Hoàng Nam thua Steven Diez 1-2 (6-2; 4-6; 3-6) và đành lỡ hẹn với sân chơi Masters 1000 danh giá.
Để có được bước tiến rất lớn này, Lý Hoàng Nam đã mạnh dạn bước ra khỏi vùng an toàn, tham gia nhiều hơn các giải đấu ở cấp độ Challenger. Trước đó gần 1 tháng, Hoàng Nam có lần đầu tiên dự giải Challenger 100 cũng trên đất Thượng Hải và đã gây được ấn tượng mạnh mẽ khi lọt vào tứ kết giải đấu, chỉ chịu thua tay vợt ở đẳng cấp Grand Slam - Yosuke Watanuki.
Trên hành trình vào vòng 8 tay vợt mạnh nhất Challenger Thượng Hải, đại diện của chúng ta lần lượt đánh bại Kaito Uesugi và Li Hanwen ở vòng loại, rồi tiếp tục cuốn phăng Nick Chappell và đặc biệt là Wu Tung Lin - hạt giống số 5 giải đấu. Chính màn trình diễn trên cả tuyệt vời này đã giúp Hoàng Nam có được tấm vé dự vòng loại Thượng Hải Masters, làm nên lịch sử cho quần vợt Việt Nam.