Nếu như hầu hết những ngôi sao Cuba khác cùng thời đều nhập tịch cho quốc gia khác thì hiện tại Simon vẫn đang dẫn dắt đàn em trên tuyển.
Nhắc đến làng bóng chuyền Cuba, người ta thường nghĩ tới những cầu thủ có thể hình khổng lồ, sức bật đầy dũng mãnh và những cú đập như trái phá. Thế nhưng, vì chính sách ngặt nghèo của LĐ bóng chuyền Cuba, hầu hết các cầu thủ đều tha hương cầu thực và nhập tịch nước khác.
Những cái tên nổi bật Cuba thời trước như Wilfredo Leon nay trở thành VĐV của Ba Lan, Yoandy Leal trở thành công dân Brazil hay Osmany Juantorena trở thành chủ công xuất sắc của tuyển Ý. Tuy nhiên, vẫn còn ngôi sao vẫn đang dẫn dắt đàn em hiện tại trên tuyển Cuba, đó chính là Robertlandy Simon.
Được mệnh danh là "quái thú bóng chuyền" thế giới khi có sức bật khủng lên tới 3m89 và những cú đánh nhanh ở vị trí số 3 khó cản phá, Simon có sự nghiệp trải qua nhiều thăng trầm.
Vào năm 2005, khi chỉ mới 18 tuổi, phụ công trẻ có chiều cao khủng 2m08 đã được triệu tập lên đội tuyển bóng chuyền nam Cuba và cũng từ đây, lứa thế hệ vàng của bóng chuyền Cuba khi ấy Leal, Leon, Simon đã đưa đội bóng quê hương trở thành thế lực mới với thành tích ấn tượng nhất là ngôi vị á quân tại giải VĐTG 2010.
Thế nhưng, vào thời điểm này, Liên đoàn bóng chuyền Cuba đã đưa ra quyết định oái oăm: Bất kì VĐV thi đấu ở nước ngoài sẽ không được gọi lên đội tuyển quốc gia và cũng từ đây, nạn "chảy máu chất xám" khiến Cuba đánh mất vị thế. Hàng loạt cái tên như Leal, Leon hay Camejo đều rời bỏ Cuba và nhập tịch nước khác.
Bản thân Simon cũng liên tục xin nhập tịch tại Ý, Argentina, Canada hay Bulgaria để có cơ hội cống hiến cho các đội tuyển này, tuy nhiên đều bất thành. May mắn thay, vào năm 2019, Cuba đã dỡ bỏ lệnh cấm trên, qua đó Simon đã ở lại Cuba.
Mới đây, sau 12 năm, Simon cùng đồng đội quay trở lại đấu trường VĐTG và dừng chân ở vòng 1/16. Tuy nhiên, đây có thể xem là sự quay trở lại ấn tượng của Cuba trong hành trình tìm lại đỉnh cao ngày xưa.